Вопросов много, ответ один (правильный).
Как человек, начавший с самообучения - рассказать могу много (осень - пилотажка, парафойл, ручки, сноуборд, катание - итог надувастик, пару часов с инструктором).
По-пунктам:
- октябрь-декабрь - теорию почитай в инете (у Соловейкина например), можно погонять пилотажку (надувастик не советую - об землю точно шмякнешь, можно порвать, проколоть). Понятно, что руки чешуться, но терпи до снега.
- снег (надеемся в декабре) - пару часов уроков с инструктором (думаю не меньше 2-х, а я бы взял и больше - 4-6, лучше на начальном этапе помучить инструкторский кайт, чем загубить свой - дешевле будет!)
- вода (май или теплое море) - я думаю сам поедешь, но занятие с инструктором не возбраняется.
Твои переживания про инструкторов не совсем верны (это не только их работа, но и любимое дело)-со мной занимались 2 часа, с дочкой - 6.
Это так, вкратце - если что, задавай вопросы