У меня был отрицательный опыт в плане ветра везде, в том числе в Крыму. Притом что там я больше 15ти лет, скажу просто: может повезти, а может и нет. Обычно на майские дует, но год из трех случается и пролет. Вообще по югам дует сессиями, и сессии не привязаны к праздникам, так что нету смысла гадать. Будет прогноз, по нему и решать.
Если дует СВ, наиболее популярный ветер, то лучше всего он на Казантипе. Лучше чем на западе Крыма, чем на Должанке-Благе. Лучше чем у нас, только в Каменке-Арабате, но это рядом. Кто регулярно ездит, те, в общем, знают. Остальные ветра фифти-фифти, ну или как получится. Южак лучше в Анапе, ну это легко по карте видно.
Тему бы я разделил надвое, если так пойдет, обсуждение Крыма.